Héctor D'Alessandro es escritor y coach en PNL y en coaching sistémico.
Es el primer escritor que escribió la vida de una madame y prostituta, "Naná" en 1991, Montevideo, Uruguay.
En el mismo año se convierte asimismo en el primer autor del continente que escribe y publica un libro biográfico (una historia de vida) sobre una prostituta menor de edad: "Flavia: mil historias"; un libro con una perspectiva sociológica y sociosemiótica.
Citado en la enciclopedia Greenwod como el primer autor de todo el continente que se interesa y escribe sobre personas alternativas y de opciones sexuales alternativas.
Es el autor de la primera biografía novelada sobre la vida de un Pae de Umbanda (la santeria del Uruguay) que también es transexual. "Las vidas de Miguela", Montevideo 1992.
Es el primer autor que escribe en español una narración y ensayo sobre el I'Ching y esta se publica en KIER, Buenos Aires, 1986. (Este relato-ensayo figura en la antología “El cucaracho y otras aventuras, 2012. EyC, Puebla, México.)
En 1987 gana el concurso de relatos universitarios de la FEUU, preside el jurado Eduardo Galeano y su relato “El lado de acá” es considerado por el jurado “lo más fuerte que han leído en años y que se ha presentado al concurso”.
Es el ganador del primer premio en español del KOSMOPOLIS del CCCB de Barcelona, en 2006 con su relato "El perro que fuma".
Participa como ganador en la antología mexicana "Voces con vida" en 2008 y en esa antología es donde el crítico mexicano Bernardo Ruiz lo incluye como un autor dotado de gran plasticidad y originalidad imaginativa y el escritor sueco chileno Víctor Aquiles Jiménez lo considera uno más de los autores que dominan las nuevas tecnologías y que considera que dominarán el panorama de la lengua española en las siguientes décadas.
La doctora Susana Arroyo-Furphy considera el libro en el que figura H.D. una joya que formará parte de las letras hispanoamericanas y de la literatura universal.
El relato de D’Alessandro en esta antología es “Un hombre encuentra una novela en el metro de Paris”.
Como videoblogger ubica sus cursos de narrativa y su relato "El cucaracho" en un nivel elevado de visionados y audiciones y obtiene un premio en la Radio Silenci de Catalunya.
Se traduce al sloveno y se incluye en una antología de los nuevos autores latinoamericanos que triunfan con nuevas tecnologías en internet.
Se transmite el cuento en un pequeño radioteatro en la Radio Universidad de Lubliajna, Slovenia.
Se publica en Puebla, México. Ediciones de Educación y Cultura: "El cucaracho y otras aventuras", una antología de treinta años de relatos de Héctor D’Alessandro, compilados por Marco Tulio Aguilera.
Como coach es el autor del primer libro de PNL dedicado al coaching para escribir en lengua española. "Coaching para escribir con PNL" y en "Aprender es recordar" formula su teoría del funcionamiento cerebral para el área de la escritura creativa.
Es el primer coach del mundo que posa desnudo en una de sus publicidades: "¿Qué es lo primero que le miras a un coach de PNL?"
Es el primer escritor en la historia que escribe una novela ante cámaras y se transmite el evento día a día online. Esto lo hace en la ciudad de Xalapa, México, en 2014. El libro en papel se titulará "Los ojos de mi madre".
Presenta el Cucaracho en Xalapa, y es considerado un nuevo referente cultural, entre los ya existentes, de la ciudad.
En la misma ciudad de Xalapa da talleres de PNL y de coaching sistémico,
y su curso estrella "Coaching para escribir tu obra" en el Instituto Universitario REALIA.